Ionische Reaktion (Isomerisierung von n-Butan)

n-Butan wird mit Aluminiumchlorid (als Kat) isomerisiert.

Man erhält Isobutan (oder 2-Methylpropan).

Um das Ganze in Gang zu bringen braucht man sehr wenig Alken und sehr wenig $H_2O$.

Wie geht das im Einzelnen?

Start/Initiation

Wir benötigen eine starke Säure, die ein $H^+$ abspalten kann. Diese erhalten wir über das $AlCl_3$ (als Lewis-Säure) und das $H_2O$. Wie?

Aluminiumchlorid ist eine sogenannte Elektronenmangelverbindung, d.h. die äußerste Schale des Aluminiumatoms ist nicht mit acht Elektronen besetzt, wie es alle Elemente der zweiten Reihe des Periodensystems anstreben (Oktettregel), sondern nur mit sechs. Es wird daher versuchen, ein weiteres Elektronenpaar aufzunehmen, um die Oktettregel zu erfüllen, aber woher? Glücklicherweise haben wir etwas $H_2O$ zugegeben und das besitzt gleich zwei freie Elektronenpaare, von denen es bereitwillig eins zur Verfügung stellt, wodurch ein $AlCl_3-H_2O$-Komplex entsteht.

Sauerstoff ist sehr elektronegativ, d.h. in dem $AlCl_3/H_2O$ Komplex zieht es (auch durch den Zug der 3 Cl Atome verstärkt) ein Bindungselektron zu einem Wasserstoff ganz zu sich und ein Proton wird frei.

Dieses lagert sich sogleich an die Doppelbindung des zugegebenen Alkens an und ein Carbenium-Ion (Carbokation) entsteht.

Dieses Carbenium-Ion reagiert nun mit dem n-Butan

Wie genau das geht und warum weiss ich leider (noch) nicht.

Kette

Hier wird weniger etwas verkettet / polymerisiert, sondern es findet eine "Kettenreaktion" statt.

Dieses n-Butan-Carbenium-Ion lagert sich zunächst um (vermutlich so ähnlich wie in https://de.wikipedia.org/wiki/Isomerisierung_(Petrochemie)#Mechanismus )

(A)

Dieses (iso-Butan)-Carbenium-Ion regiert nun mit einem weiteren n-Butan, es entsteht ein iso-Butan und wieder ein n-Butan-Carbenium-Ion.

(B)

Dies lagert sich wieder wie unter (A) um und reagiert dann wie in (B) mit dem nächsten n-Butan.

Abbruch

Wie kann diese Kettenreaktion abbrechen?

Einmal sicherlich, wenn das ganze n-Butan "verbraucht" ist.

Andererseits vermutlich, wenn man das Carbenium-Ion "neutralisiert". 

Wir erinnern uns, dass da noch ein Anion der Form vorhanden ist. Davon kann ein Chlor-Atom an das Carbenium-Ion andocken.

Warum läuft das so und nicht irgendwie anders ab?

Das weiss ich leider nicht, aber ich vermute, dass es einerseits von den anfänglichen (geringen) Konzentrationen eines Alkens, Aluminiumchlorid und Wasser (Statt Wasser wird auch HCl in der Literatur oft erwähnt) abhängt.

Andererseits vielleicht weil die Umlagerungen des n-Butan-Carbenium-Ions und dessen Reaktion mit einem weiteren n-Butan energetisch günstiger sein könnten, als dann die "Abbruch"-Reaktion, die erst dann abläuft, wenn gar kein n-Butan mehr umgesetzt werden kann und sich das übrige iso-Butan-Carbenium-Ion dann in seiner Verzweiflung halt das $AlCl_3OH^-$ schnappt.